O nativo de Brampton, Ontário, confirmou sua aposentadoria durante uma aparição no Khloe na Terra das Maravilhas podcast, apresentado pelo ex-parceiro e personalidade da mídia Khloe Kardashian.
Quando questionado sobre os planos para sua carreira pós-jogador, Thompson, 35 anos, disse: “Honestamente, tem sido ótimo. Sempre digo às pessoas que sinto que sou um novato novamente”.
Sua carreira na NBA termina após 14 anos divididos entre cinco equipes. Thompson foi escolhido em quarto lugar geral pelo Cleveland Cavaliers em 2011, que na época period o melhor que um canadense havia sido selecionado (até que os Cavs levaram Anthony Bennett em primeiro lugar geral em 2013, seguido por Andrew Wiggins em 2014). Thompson passou a fazer parte do time All-Rookie de 2011-12 com médias de 8,2 pontos, 6,5 rebotes e 1,0 bloqueios.
Thompson passou suas primeiras 11 temporadas da NBA com os Cavaliers, antes de passar um ano no Boston Celtics e depois dividir a campanha de 2021-22 entre Sacramento Kings, Indiana Pacers e Chicago Bulls. Thompson ficou sem contrato para a temporada common de 2022-23, mas acabou assinando com o Los Angeles Lakers para os playoffs e fez seis partidas. O atacante encerraria então sua carreira em Cleveland por duas temporadas (2023-25). Em sua carreira, Thompson teve média de 8,3 pontos, 7,8 rebotes e 1,0 assistências em 819 jogos da temporada common.
Thompson também foi membro da equipe campeã dos Cavaliers em 2016, sendo titular em todos os 21 jogos dos playoffs.
Thompson representou o Canadá ao longo de sua época de jogador, vestindo vermelho e branco por 26 jogos em seis anos. Ele foi membro da equipe sub-18 da medalha de bronze do Canadá Basketball no campeonato Fiba Americas em 2008. Como membro da seleção nacional masculina sênior, Thompson competiu durante o torneio de qualificação para as Olimpíadas de 2016 e o torneio de qualificação para a Copa do Mundo da Fiba de 2018.
